Το Στάδιο “Γεώργιος Καραϊσκάκης” πήρε το όνομά του στη μνήμη του αρχιστράτηγου της Επανάστασης του 1821 που έχασε τη ζωή του σε κοντινή περιοχή πριν τη Μάχη του Αναλάτου.
Κατασκευάστηκε το 1895 ως ποδηλατοδρόμιο για τους πρώτους Ολυμπιακούς Αγώνες της επόμενης χρονιάς (όπου έγιναν επίσης και κάποιοι αγώνες αντισφαίρισης).
Ήταν στα πρότυπα του αντίστοιχου ποδηλατοδομίου της Δανίας και κόστισε συνολικά 100.000 δραχμές. Το έργο της κατασκευής ανατέθηκε στον Σιδηρόδρομο Αθηνών-Πειραιώς
Το ποδηλατοδρόμιο χωρούσε 7000 θεατές και διέθετε στίβο μήκους ενός τρίτου του χιλιομέτρου με πλαγιαστές στροφές. Ήταν στρωμένο με καρβουνίδι από παρακείμενο εργοστάσιο.
Πρώτος αγώνας ήταν στις 27/3/1896 (3η ημέρα των Ολυμπιακών) απόστασης 100χλμ, δηλαδή 300 γύροι του ποδηλατοδρομίου!
Μετά τους Ολυμπιακούς Αγώνες οι χρήσεις του ποδηλατοδρομίου περιελάμβαναν τη διεξαγωγή πολλών αθλημάτων συμπεριλαμβανομένου στίβου, ποδοσφαίρου.
Μεταπολεμικά κι ενώ το γήπεδο είναι ακόμα ποδηλατοδρόμιο, ο Εθνικός Όμιλος Φιλάθλων Πειραιώς-Φαλήρου, που ιδρύθηκε το 1923, γίνεται ο πρώτος ενοικιαστής του και μετά από καιρό δέχεται και βάζει συνενοικιαστή του και τον Ολυμπιακό ΣΦΠ.
Από το 1953 για περισσότερο από 3 χρόνια έγιναν έργα για να μετατραπεί το παλιό ποδηλατοδρόμιο του Φαλήρου σε κανονικό γήπεδο. Διαμορφώθηκε με αυξημένη χωρητικότητα, πάνω από 30χιλ., με θέσεις για επίσήμους και μάρμαρα στις Θ.1&2, το πέταλο με τη Θ.7 για τους οπαδούς του ΟΣΦΠ, ενώ για του Εθνικού το άλλο -που έβλεπε στην Καστέλλα- με τη Θ.14 που κατασκευάστηκε με έξοδα του Δημήτρη Καρέλλα, προέδρου του Εθνικού.
Το 1956 γίνεται το πρώτο παιχνίδι-γιορτή για το στάδιο, Εθνικός – ΟΣΦΠ.
Το 1964 ανακατασκευάστηκε για να μετατραπεί σε Στάδιο.
Εκεί έγιναν οι Πανευρωπαικοί στίβου 1969 και το ευρωπαικό Ε/Ν 1975.
Φιλοξενήθηκαν πολλά πανελλήνια πρωταθλήματα Α/Γ και κατηγοριών, Βαλκανικοί και άλλοι αγώνες.
Ακόμη μεταξύ άλλων έγινε ο τελικός του κυπέλλου Κυπελλούχων 1971 στις 19/5 και λόγω ισοπαλίας έγινε επαναληπτικός στις 21/5, με την Chelsea να κερδίζει 2-1 τη Ρεάλ Μαδρίτης.
Στις 8/2/1981 συνέβη η τραγωδία της Θ.7 μετά το παιχνίδι ΟΣΦΠ-ΑΕΚ 6-0, με 21 νεκρούς που ποδοπατήθηκαν σαν ντόμινο στη σκάλα, καθώς φίλαθλοι έτρεχαν πριν τη λήξη να βγούν από το γήπεδο να πάνε προς τη Θ.1 και το διάδρομο για τα αποδυτήρια για να αποθεώσουν τους παίκτες, αλλά η πόρτα της Θ.7 ήταν ακόμα κλειστή και τα τουρνικέ στη θέση τους.
Το παλαιό στάδιο Καραϊσκάκη είχε τέλος εποχής την 31/5/2003, και έγινε πλέον ποδοσφαιρικό που παραδόθηκε σε 14 μόλις μήνες, στις 30/6/2004.
Ήταν ένα τεράστιο πλήγμα για το στίβο, των περιοχών πέριξ του Πειραιά και όχι μόνο.
Ανήκει στην ΕΟΕ, η οποία το 2003 μέσω της ΓΓΑ και διατηρώντας την κυριότητα, παραχώρησε τη χρήση του στον Ολυμπιακό ΣΦΠ για 49 έτη.
